em 1956, seu agente assinou um contrato com a Decca Records, onde Bill Halley e His Comets alcançaram a fama. No entanto Darin como muitos outros cantores começou cantando sucessos de outros artistas.

Quando ele deixou a Decca Records assinou com a Atlantic Records, onde escreveu música para ele e para outros artistas. Depois de três gravações medíocres,sua carreira começou a decolar em 1958, quando lançou seu único single Rock Splish Splash. Este tornou-se um sucesso vendendo mais de um milhão de cópias.,

A Partir De então, Bobby teve um grande sucesso comercial. Em 1959, ele gravou Dream Lover, uma balada que vendeu vários milhões de cópias. Seu sucesso posterior foi Mack The Knife do clássico de Kurt Weill Three Penny opera melodia que ficou como número um na lista da Billboard no ano de 1959 por cerca de 8 semanas, e esta, juntamente com Beyond the sea que se baseou no clássico “La mer” de Charles Trenet, são sem dúvida as canções mais importantes e representativas de Bobby Darin., Este último sucesso nunca foi número um, mas, vendeu vários milhões de cópias e graças a esta canção Bobby ganhou um Grammy na edição de 1960. Bobby Darin também ganhou o prêmio de Melhor Artista Revelação. É nessa década que Darin lidera os cartazes dos principais cassinos de Las Vegas. Ele teve outros sucessos que chegaram aos primeiros lugares das paradas da Billboard: “Splish and Splash “”Multiplication”, “Things” que tiveram versões em espanhol para o público da América Latina, com sucessos importantes.,

outras canções de sucesso na década de 1960 foram i’ll be there, Hello Dolly e Fly me to the moon.Darin também se dedicou ao cinema, escrevendo temas para vários filmes em que atuou. O filme mais importante do qual ele fez parte foi Come September, filmado na Itália, uma comédia romântica co-estrelada por Rock Hudson, Gina Lollobrigida e Sandra Dee. Em 1962, ele foi nomeado um Globo de ouro por seu papel em Pressure Point. Em 1963, ele foi indicado ao Oscar por seu papel como soldado no Capitão Newman M. D.

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