La prima ragazza di Edgar era Sarah Elmira Royster. Si fidanzarono e poi Edgar dovette andare al college all’Università della Virginia. Quando è tornato però, ha trovato Sarah con un altro uomo. Con il cuore spezzato, Edgar andò a Baltimora a vivere con sua zia dove si innamorò di sua cugina, Virginia Clemm. Si sono sposati quando lei era 13 e lui era 26. il matrimonio è stato tenuto segreto perché anche allora, questo era considerato tabù. Virginia e la relazione di Edgar cuciti infantile., Virginia cominciò a mostrare sintomi di tubercolosi e morì quando aveva 24 anni. In seguito, si infatuò di Nancy Richmond, ma lei era già sposata così ha rivolto la sua attenzione a Sarah Helen Whitman. si sposarono ma si separarono dopo un solo mese. Edgar scopre che la sua prima fidanzata è una vedova e inizia a corteggiarla di nuovo. Sarah Royster ed Edgar si consideravano fidanzati prima che Edgar morisse a Baltimora. La moglie e le fidanzate passate di Edgar lo hanno aiutato a creare molte storie.

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