nel 1956 il suo agente firmò un contratto con la Decca Records dove Bill Halley e le sue Comete avevano raggiunto la fama. Tuttavia Darin come molti altri cantanti ha iniziato a cantare successi di altri artisti.

quando ha lasciato la Decca Records ha firmato con la Atlantic Records, dove ha scritto musica per se stesso e altri artisti. Dopo tre registrazioni mediocri, la sua carriera decollò nel 1958 quando pubblicò il suo unico singolo rock Splish Splash. Questo è diventato un successo vendendo oltre un milione di copie.,

da allora in poi, Bobby ha avuto un grande successo commerciale. Nel 1959 registrò Dream Lover, una ballata che vendette diversi milioni di copie. Il suo successo successivo è stato Mack the Knife dal classico Three Penny Opera melody di Kurt Weill che è stato il numero uno nella classifica di Billboard nel 1959 per circa 8 settimane, e questo, insieme a Beyond The sea che era basato sul classico di Charles Trenet “La mer”, sono senza dubbio le canzoni più importanti e rappresentative di Bobby Darin., Quest’ultimo successo non è mai stato il numero uno ma, ha venduto diversi milioni di copie e grazie a questa canzone Bobby ha vinto un Grammy Award nell’edizione 1960. Bobby Darin ha anche vinto il premio come miglior artista rivelazione. È in quel decennio che Darin supera i cartelloni dei più importanti casinò di Las Vegas. Ha avuto altri successi che hanno raggiunto la cima delle classifiche di Billboard: “Splish and Splash “”Multiplication”, “Things” che ha avuto versioni spagnole per il pubblico latinoamericano, con successi importanti.,

altre canzoni di successo nel 1960 erano I’ll be there, Hello Dolly e Fly Me to the moon.Darin si è anche dedicato al cinema, scrivendo temi per diversi film in cui ha recitato. Il film più importante di cui ha fatto parte è stato Come September, girato in Italia, una commedia romantica con Rock Hudson, Gina Lollobrigida e Sandra Dee. Nel 1962 è stato nominato per un Golden Globe per il suo ruolo in Pressure Point. Nel 1963 è stato nominato per un Oscar per il suo ruolo di soldato in Captain Newman M. D.

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