En 1956 su agente firmó un contrato con Decca Records donde Bill Halley and his Comets habían alcanzado la fama. Sin embargo Darin como muchos otros cantantes empezó cantando éxitos de otros artistas.

Cuando dejó Decca Records firmó con Atlantic Records, donde escribió música para él y para otros artistas. Después de tres grabaciones mediocres, su carrera empezó a despegar en 1958 cuando lanzó su único sencillo de rock Splish Splash. Este se convirtió en un éxito vendiendo más de un millón de copias.,

A partir de entonces, Bobby tuvo un gran éxito comercial. En 1959 grabó Dream Lover, una balada que vendió varios millones de copias. Su éxito posterior fue Mack the Knife del clásico de Kurt Weill Three Penny Opera melodía que estuvo como número uno en la lista de Billboard en el año 1959 por cerca de 8 semanas, y ésta, junto con Beyond The sea que se basó en el clásico «La mer» de Charles Trenet, son sin duda las canciones más importantes y representativas de Bobby Darin., Este último éxito nunca fue número uno pero, vendió varios millones de copias y gracias a esta canción Bobby ganó un premio Grammy en la edición de 1960. Bobby Darin ganó también el premio a Mejor artista revelación. Es en esa década cuando Darin encabeza los carteles de los casinos más importantes de Las Vegas. Él tuvo otros éxitos que llegaron a los primeros lugares de las listas de Billboard: «Splish and Splash» «Multiplication», «Things» que tuvieron versiones en español para el público de Latinoamérica, con éxitos importantes.,

Otras canciones de éxito en la década de 1960 fueron I’ll be there, Hello Dolly y Fly me to the moon.Darin se dedicó también al cine, escribiendo temas para varias películas en las que actuaba. La película más importante de la que formó parte fue Come September, filmada en Italia, una comedia romántica coprotagonizada por Rock Hudson, Gina Lollobrigida y Sandra Dee. En 1962 fue nominado un Globo de Oro por su papel en Pressure Point. En 1963 fue nominado a un Oscar por su papel de soldado en Capitán Newman M.D.

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