1956 unterzeichnete sein Agent einen Vertrag mit Decca Records, bei dem Bill Halley und seine Kometen berühmt geworden waren. Darin begann jedoch wie viele andere Sänger, Hits anderer Künstler zu singen.

als er Decca Records verließ, unterschrieb er bei Atlantic Records, wo er Musik für sich und andere Künstler schrieb. Nach drei mittelmäßigen Aufnahmen begann seine Karriere 1958, als er seine einzige Rock-Single Splish Splash veröffentlichte. Dies wurde ein Hit, der über eine Million Exemplare verkaufte.,

von da an hatte Bobby großen kommerziellen Erfolg. 1959 nahm er Dream Lover auf, eine Ballade, die mehrere Millionen Mal verkauft wurde. Ihr nachfolgender Erfolg war Mack the Knife aus Kurt Weills Klassiker Three Penny Opera Melody, der 1959 für etwa 8 Wochen die Nummer eins der Billboard-Charts war, und dies zusammen mit Beyond The Sea, das auf Charles Trenets Klassiker „La mer“ basierte, sind zweifellos Bobby Darins wichtigste und repräsentativste Songs., Dieser letzte Hit war nie die Nummer eins, aber er verkaufte sich mehrere Millionen Mal und dank dieses Songs gewann Bobby 1960 einen Grammy Award. Bobby Darin gewann auch den Preis für den besten Offenbarungskünstler. Es ist in diesem Jahrzehnt, dass Darin die Werbetafeln der wichtigsten Casinos in Las Vegas übertrifft. Er hatte andere Hits, die die Spitze der Billboard-Charts erreichten: „Splish and Splash“ „Multiplication“, „Things“, die spanische Versionen für das lateinamerikanische Publikum hatten, mit wichtigen Hits.,

weitere Hits der 1960er Jahre waren I ‚ ll be there, Hello Dolly and Fly Me to the moon.Darin widmete sich auch dem Kino und schrieb Themen für mehrere Filme, in denen er spielte. Der wichtigste Film, an dem er teilnahm, war Come September, gefilmt in Italien, Eine romantische Komödie mit Rock Hudson, Gina Lollobrigida und Sandra Dee. 1962 wurde er für seine Rolle in Pressure Point für einen Golden Globe nominiert. 1963 wurde er für seine Rolle als Soldat in Captain Newman M. D.

für einen Oscar nominiert

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